(UFJF 2011)
O rincoforol é um feromônio utilizado no controle da praga do coqueiro e tem como função principal atrair um elevado número de insetos da mesma espécie, geralmente com o objetivo de indicar a presença de alimento.
Analisando a estrutura do rincoforol, considere as afirmativas de I a IV abaixo:
I. A molécula de rincoforol pode ser oxidada a ácido carboxílico por tratamento com uma solução ácida de dicromato de potássio.
II. Os átomos C-2, C-4 e C-5 possuem hibridação sp, sp3 e sp2, respectivamente.
III. A hidratação do rincoforol em meio ácido produz um composto que possui mais um grupo hidroxila e mais um carbono quiral.
IV. A molécula de rincoforol apresenta isomeria cis-trans.
São verdadeiras as afirmações:
I, II e IV
I, III e IV
III e IV
II e III
I e IV
Gabarito:
III e IV
I. Incorreto. A molécula de rincoforol pode ser oxidada a ácido carboxílico por tratamento com uma solução ácida de dicromato de potássio.
Ácidos carboxílicos são formados a partir da oxidação de álcoois primários, como o rincoforol é um ácido secundário I está incorreto.
II. Incorreto. Os átomos C-2, C-4 e C-5 possuem hibridação sp, sp3 e sp2, respectivamente.
O carbono C-2 faz 4 ligações sigma, portanto tem hibridação sp3.
O carbono C-4 faz 4 ligações sigma, portanto tem hibridação sp3.
O carbono C-5 faz uma ligação dupla e duas simples, ou seja, 3 ligações sigma, portanto tem hibridação sp2.
III. Correto. A hidratação do rincoforol em meio ácido produz um composto que possui mais um grupo hidroxila e mais um carbono quiral.
A hidratação promove a ruptura da dupla insaturação, formando um composto com 2 carbonos quirais destacados em vermelho
IV. Correto. A molécula de rincoforol apresenta isomeria cis-trans.
A ligação dupla entre os carbonos 5 e 6 promovem isomeria geométrica cis-trans.
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