Questão 9704
UFES 2010
(UFES 2010/Adaptada)
A acidez e a basicidade são importantes propriedades relacionadas às substâncias orgânicas. Essas propriedades possuem relação direta com a reatividade e a purificação dos compostos orgânicos. Considerando essas informações e as estruturas apresentadas a seguir, considere as afirmações:
I) Os nomes dos compostos A, B e C são 4-metil-fenol, fenol e 4-nitro-fenol, respectivamente.
II) O grupo metil (-CH3) exerce efeito indutivo doador (I+)
III) A ordem crescente dos valores de pK para os compostos acima é: pKC < pKB < pKA
Está(ão) correta(s):
Nenhuma.
I e II, apenas.
I e III, apenas.
II e III, apenas.
Todas.
Gabarito:
Todas.
Resolução:
Analisando as afirmativas:
I) Os nomes dos compostos A, B e C são 4-metil-fenol, fenol e 4-nitro-fenol, respectivamente
CORRETO. Nos compostos A e C existem 2 ligantes no fenol que são delimitados no carbono 4, enquanto que o composto B é apenas um fenol, sem ligantes.
II) O grupo metil (-CH3) exerce efeito indutivo doador (I+)
CORRETO. Por ser pouco eletronegativo, o grupo metil doa facilmente sua densidade eletrônica para átomos mais eletronegativos na molécula, como o oxigênio.
III) A ordem crescente dos valores de pK para os compostos acima é: pKC < pKB < pKA
CORRETO. O pKa é inversamente proporcional à acidez dos compostos. Como o composto C é o mais ácido devido a presença do grupo nitro, que atrai densidade eletrônica devido ao nitrogênio, seu pKa será o menor entre eles. Com a presença do grupo metila, que apresenta efeito indutivo doador de elétrons, será mais difícil de retirar o hidrogênio da hidroxila, fazendo com que esse composto seja mais básico.