Questão 51134
UNICAMP
(UNICAMP - 2007) Os agentes organofosforados tiveram grande desenvolvimento durante a segunda guerra mundial nas pesquisas que visavam à produção de armas químicas. Mais tarde, constatou-se que alguns desses compostos, em baixas concentrações, poderiam ser usados como pesticidas. Dentre essas substâncias destacou-se o glifosato (molécula abaixo representada), um herbicida que funciona inibindo a via de síntese do ácido chiquímico (ácido 3,4,5-trihidroxi-benzóico), um intermediário vital no processo de crescimento e sobrevivência de plantas que competem com a cultura de interesse. Essa via de síntese está presente em plantas superiores, algas e protozoários, mas é ausente nos mamíferos, peixes, pássaros, répteis e insetos.
a) Ao se dissolver o glifosato em água, a solução final terá um pH maior, menor ou igual ao da água antes da dissolução? Escreva uma equação química que justifique a sua resposta.
b) O texto fala do ácido chiquímico. Escreva a sua fórmula estrutural, de acordo com seu nome oficial dado no texto.
c) Imagine uma propaganda nos seguintes termos: “USE O GLIFOSATO NO COMBATE À MALÁRIA. MATE O Plasmodium falciparum, O PARASITA DO INSETO RESPONSÁVEL POR ESSA DOENÇA”. De acordo com as informações do texto essa propaganda poderia ser verdadeira? Comece respondendo com SIM ou NÃO e justifique.
Gabarito:
Resolução:
a) O glifosato apresenta um grupamento derivado de ácido carboxílico, um derivado do ácido fosfórico e um derivado de amina secundária. Por ter mais grupamentos ácidos que básicos, sua ionização dará origem a uma solução ácida, ou seja, o pH da solução final será menor que o da água antes da dissolução.
A equação de ionização total pode ser escrita assim:
b) Ácido chiquímico (ácido 3,4,5-triidroxibenzóico):
c) Sim, o glifosato inibe a via de síntese do ácido chiquímico. Como o plasmodium falciparum é um protozoário, podemos usar glifosato no combate à malária.