Questão 31615
UFPR
(UFPR/2010) Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.
Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).
( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos).
( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica.
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster.
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4.
( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
V – F – F – V – V.
F – F – V – V – V.
V – F – V – F – F.
V – V – F – V – F.
F – V – F – F – V.
Gabarito:
F – F – V – V – V.
Resolução:
Falso. Sua molécula não possui a quantidade de centros quirais atribuídos na afirmação.
Falso. As propriedades quantidades atribuídas ao medicamento oseltamivir e suas respectivas moléculas não procede.
Verdadeiro. Somente quando o grupo éster apresenta a hidrólise básica é que o medicamento tamiflu entra em ação (é ativo).
Verdadeiro. A sua fórmula molecular, também chamada de fórmula química, é C16H28N2O4.
Verdadeiro. As suas funções orgânicas são, respectivamente, éter, éster e amida.