Questão 77642
UFPR
(UFPR - 2022- 2ª fase)
A reação de redução de um composto carbonilado com borohidreto de sódio é uma das transformações mais utilizadas nos laboratórios de química orgânica, especialmente por conta dos altos rendimentos e da facilidade de manipulação dos reagentes. Nessa reação, o íon borohidreto transfere os seus hidrogênios, na forma de hidretos, para a carbonila de um aldeído ou uma cetona, formando um intermediário denominado alcóxido. No fim da reação, a adição de ácido clorídrico leva ao produto, como mostrado no esquema simplificado a seguir:
Considerando o esquema apresentado, responda o que se pede.
a) A qual classe de compostos orgânicos pertence o produto da reação mostrada?
b) Considerando que todos os hidrogênios do íon borohidreto são transferidos (cada um para uma molécula de butanona diferente), qual é a massa (em gramas) de borohidreto de sódio necessária para transformar 144 g da butanona no produto correspondente? Apresente os cálculos, assumindo que as massas molares são: butanona = 72 g mol-1;
= 38 g mol-1 e produto = 74 g mol-1.
c) Qual seria a estrutura do produto formado se o composto carbonilado empregado na reação fosse o butanal (butiraldeído)? Apresente a estrutura do produto (em grafia bastão).
Gabarito:
Resolução: