(FUVEST 2005 - ADAPTADA) Um ácido monocarboxílico saturado foi preparado pela oxidação de 2,0 g de um álcool primário, com rendimento de 74%. Para identificar o ácido formado, efetuou-se sua titulação com solução aquosa de hidróxido de sódio de concentração igual a 0,20 mol·L-1. Gastaram-se 100 mL para consumir todo o ácido.
Considere as afirmações:
I) A massa molar do álcool empregado é 74 g/mol.
II) A fórmula molecular do ácido carboxílico resultante da oxidação do álcool primário é C4H8O2
III) Existem apenas 2 isômeros com a função ácido carboxilico do composto utilizado na reação.
Está(ão) correta(s)
Nenhuma.
I e II, apenas.
I e III, apenas.
II e III, apenas.
Todas.
Gabarito:
Todas.
(Fuvest 2005/Adaptada) Um ácido monocarboxílico saturado foi preparado pela oxidação de 2,0 g de um álcool primário, com rendimento de 74%. Para identificar o ácido formado, efetuou-se sua titulação com solução aquosa de hidróxido de sódio de concentração igual a 0,20 mol·L-1. Gastaram-se 100 mL para consumir todo o ácido.
Considere as afirmações:
I) A massa molar do álcool empregado é 74 g/mol.
II) A fórmula molecular do ácido carboxílico resultante da oxidação do álcool primário é C4H8O2
III) Existem apenas 2 isômeros com a função ácido carboxilico do composto utilizado na reação.
Está(ão) correta(s)
RESOLUÇÃO:
I) O número de mol de álcool que reage é:
nálcool = málcool /MMálcool = 2 g/MMálcool
Como o ácido é monocarboxílico e o álcool primário, temos que exatamente 1 molécula de álcool deve reagir formando 1 molécula de ácido.
Já que o rendimento da reação é de 0,74, temos que nálcool reagiu formando 0,74*nálcool de ácido.
Sendo o ácido monocarboxílico, a reação dele com o NaOH terá proporção de 1 para 1. Logo, nNaOH = nácido:
nNaOH = 0,2 mol/L * 100 mL = 0,02 mol = nácido = 0,74*2 g/MMálcool
Logo,
MMálcool = 0,74*2 g/0,02 mol = 74 g/mol
II) A diferença entre a fórmula molecular de um álcool primário para o respectivo ácido monocarboxílico é que o álcool perde dois hidrogênio de um carbono, o qual se liga à um átomo de oxigênio.
Sendo assim, na fórmula do ácido temos um O a mais e 2 H a menos em relação ao álcool. Logo, se a massa molar do álcool é 74 g/mol, então a massa do ácido é (74 - 2 + 16) g/mol = 88 g/mol.
Analisando a fórmula C4H6O2, vemos que a sua massa molar é exatamente 12*4 + 1*6 + 16*2 = 88 g/mol.
III) Os únicos compostos com ácido carboxílico e fórmula C4H6O2 são: