Questão 8
FUVEST 2009
(FUVEST - 2009 - 2 fase - Questão 8)
Aminas primárias e secundárias reagem diferentemente com o ácido nitroso:
a) A liberação de N2(g), que se segue à adição de HNO2, permite identificar qual dos seguintes aminoácidos? Explique sua resposta.
Uma amostra de 1,78 g de certo D-aminoácido (isto é, um aminoácido no qual o grupo amino esteja ligado ao carbono vizinho ao grupo ) foi tratada com
, provocando a liberação de nitrogênio gasoso. O gás foi recolhido e, a 25ºC e 1 atm, seu volume foi de 490 mL.
b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa molar desse D-aminoácido, considerando que 1 mol de D-aminoácido produz 1 mol de nitrogênio gasoso.
c) Escreva a fórmula estrutural plana desse D-aminoácido, sabendo-se que, em sua estrutura, há um carbono assimétrico.
Dados: a 25ºC e 1 atm, volume molar = 24,5 L/mol ;
massas molares (g/mol): H ..... 1 ;
C ...... 12 ;
N ...... 14 ;
O ...... 16.
Gabarito:
Resolução:
a) Aminas primárias reagem com ácido nitroso liberando gás oxigênio, o N2, enquanto as aminas secundárias não liberam esse gás. Dessa forma, observando os aminoácidos da tabela, podemos identificar que apenas a tirosina possui amina primária, e por isso ela pode ser diferenciada dos demais devido a liberação de gás a partir da reação.
b) 1 mol do D-aminoácido libera 1 mol de N2.
1,78g do D-aminoácido ––––– 490 . 10–3 L de N2
MM do α-aminoácido ––––– 24,5L de N2
c)
