(FUVEST - 2013)
Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover resíduos de diferentes polímeros que estavam aderidos a diversas peças. Após alguma investigação, o funcionário classificou as peças em três grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As fórmulas estruturais de cada um desses polímeros são as seguintes:
Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário dispunha de apenas dois solventes: água e n-hexano. O funcionário analisou as fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou fazer a correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para solubilizá-lo. A alternativa que representa corretamente essa correspondência é:
| Polímero I | Polímero II | Polímero III |
| água | n-hexano | água |
| Polímero I | Polímero II | Polímero III |
| n-hexano | água | n-hexano |
| Polímero I | Polímero II | Polímero III |
| n-hexano | água | água |
| Polímero I | Polímero II | Polímero III |
| água | água | n-hexano |
| Polímero I | Polímero II | Polímero III |
| água | n-hexano | n-hexano |
Gabarito:
| Polímero I | Polímero II | Polímero III |
| água | n-hexano | água |
Para escolher o melhor solvente devemos pensar que solventes e solutos devem fazer interações intermoleculares de mesma natureza ou próximas disso. Como os compostos I e III possuem muitos átomos de oxigênio isto os faz compostos altamente polares e o solvente mais adequado seria a água. Como o polímero II é um hidrocarboneto, um composto apolar, o melhor solvente seria o n-hexano.