Questão 4
FUVEST 2013
(FUVEST 2013 - 2ª fase)
A reação do tetracloroetano (C2H2Cl4) com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro.
a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos orgânicos isoméricos formados na reação.
b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique.
Gabarito:
Resolução:
a) Fórmulas estruturais dos dois isômeros possíveis.
b) O isômero cis é polar enquanto que o isômero trans é apolar. Compostos polares possuem interações intermoleculares mais fortes (DP-DP) que compostos apolares (DI-DI), Logo, o composto cis será o de maior ponto de ebulição.