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Questão 4

FUVEST 2016
Química

(FUVEST 1 2016 - 2 fase)

Na produção de biodiesel, o glicerol é formado como subproduto. O aproveitamento do glicerol vem sendo estudado, visando à obtenção de outras substâncias. O 1,3-propanodiol, empregado na síntese de certos polímeros, é uma dessas substâncias que pode ser obtida a partir do glicerol. O esquema a seguir ilustra o processo de obtenção do 1,3-propanodiol.

a) Na produção do 1,3-propanodiol a partir do glicerol, também pode ocorrer a formação do 1,2-propanodiol. Na página de resposta, complete o esquema que representa a formação do 1,2-propanodiol a partir do glicerol

b) O glicerol é líquido à temperatura ambiente, apresentando ponto de ebulição de 290ºC a 1 atm. O ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser maior, menor ou igual ao do glicerol? Justifique

Gabarito:

Resolução:

a)

Uma outra representação, que facilita a visualização, é:

b) O ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser menor que o ponto de ebulição do glicerol. O 1,3-propanodiol possui um grupo OH a menos que o glicerol, estabelecendo uma menor quantidade de ligações de hidrogênio.

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