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Questão 39

FUVEST 2019
Química

(FUVEST - 2019)

Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima,uma aminopeptidase, quebra,mais rapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.

Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.

O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,

Note e adote:

A

3 combinações e 

B

3 combinações e 

C

6 combinações e 

D

6 combinações e 

E

6 combinações e 

Gabarito:

6 combinações e 



Resolução:

Como temos um tripeptídeo (formado pelos aminoácidos lisina, fenil-alanina e glicina), temos três combinações iniciais possíveis que são:

Lisina - fenilalanina - glicina

Lisina - glicina - fenilalanina

Fenilalanina - lisina - glicina

Mas, o aminoácido lisina possui dois grupos amino disponíveis, podendo se ligar de duas formas:

 

Assim, temos um total de 3 x 2 = 6 combinações possíveis.

Além disso, o tripeptídeo deve ser aquele em que a fenilalanina tem o grupo ácido carboxílico livre (devido ao tratamento com a enzima carboxipeptidase), e a glicina apresenta o grupo amino livre (devido ao tratamento com a enzima aminopeptidose). Das alternativas C,D e E, a única que apresenta essa estrutura é a do item C.

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