Questão 4

IME 2008

Química

(IME - 2008/2009) A reação de um composto A (em excesso) com gás bromo sob luz ultravioleta gera principalmente os compostos B e C. A reação de B e C com KOH em solução alcoólica gera D, o qual reage com HBr, na presença de peróxidos, formando novamente o composto B. Este último é uma substância orgânica acíclica e saturada, cuja análise elementar revela a presença apenas de átomos de carbono, hidrogênio e bromo.

Sabe-se que a pressão osmótica de uma solução de 4,1 g de B em 820 mL de solvente a 27^oC é igual a 1 atm.

Com base nestes dados, determine as fórmulas estruturais dos compostos A, B, C e D.

Gabarito:

Resolução:

$egin{matrix} A+Br_2xrightarrow[]{Luz}B+C\Bxrightarrow[acute{A}lcool]{KOH}D\Cxrightarrow[acute{A}lcool]{KOH}D\D+HBrxrightarrow[]{Peracute{o}xido}B end{matrix}$

B tem fórmula C_nH_2n+1Br

Calculando a massa molar:

$pi=eta cdot Rcdot T$

$pi=frac{m_B}{MM_Bcdot V} cdot Rcdot T$

$1=frac{4,1}{MM_Bcdot 0,82} cdot0,082cdot 300$

$MM_B=123g/mol$

$MM_B=n_Ccdot MM_C+n_Hcdot MM_H+n_Brcdot MM_Br$

$123=12n+2n+1+80$

$n=3$

B = C₃H₇Br = H₃C-CH₂-CH₂-Br

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