Questão 39
IME 2010
[IME- 2010/2011 - 1a fase]
Observe as estruturas abaixo e analise as afirmativas feitas sobre elas.
1 – As estruturas (I) e (IV) representam isômeros constitucionais.
2 – As estruturas (I) e (III) representam um par de enantiômeros.
3 – Existem quatro estereoisômeros que têm a fórmula estrutural condensada (II).
4 – Os compostos (V) e (VII) apresentam pontos de fusão idênticos.
5 – As estruturas (VIII) e (IX) representam um par de diastereoisômeros.
6 – Todos os compostos (V) a (X) apresentam atividade óptica.
7 – As estruturas (VIII) e (X) são representações do mesmo composto.
Podemos concluir que são verdadeiras as afirmativas:
1, 3 e 5
2, 5 e 6
1, 4 e 7
3, 4 e 5
3, 6 e 7
Gabarito:
3, 4 e 5
Resolução:
1) Incorreta. As estrututas I e IV não são isômeras, pois não têm a mesma fórmula molecular. I tem fórmula C5H12O e IV fórmula C3H8O.
2) Incorreta. As estruturas I e III representam o mesmo composto.
3) Correta. Os quatro estereoisômeros são: d-cis-pent-3-en-2-ol, l-cis-pent-3-en-2-ol, d-trans-pent-3-en-2-ol e d-trans-pent-3-en-2-ol.
4) Correta. Os compostos V e VII são enantiômeros por isso possuem mesmo ponto de fusão.
5) Correta. Os compostos VIII e IX são diastereoisômeros, pois os carbonos quirais tem configuração absoluta diferentes. No composto VIII os carbonos tem configuração S e R e no composto IX tem configuração S e S.
6) Incorreta. Os compostos VI e VII são mesômeros (possuem plano de simetria) sendo opticamente inativos.
7) Incorreta. Os composto VIII e X são diastereoisômeros pois os carbonos quirais tem configuração absoluta diferentes. No composto VIII os carbonos tem configuração S e R e no composto IX tem configuração R e R.