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Questão 9

IME 2016
Química

[IME 2016/2017 - 1ª fase] 

Assinale a alternativa correta.

A
O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas.
B
O metilcicloexano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas, que diferem entre si na posição do grupo metila (equatorial ou axial).
C
Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno.
D
Existem três diastereoisômeros do 1,4-diclorocicloexano.
E
Existem dois enantiômeros do 1,2-dicloroeteno.

Gabarito: Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno.

Resolução:

A) O 1,2-diclorociclopentano apresenta três formas enantioméricas. A forma cis e a forma trans, que apresentam um enantiômero:

B) O metilcicloexano apresenta dois confôrmeros do tipo cadeira que diferem entre si pela posição do grupo metil (axial ou equatorial). Devido ao equilíbrio existente entre as duas formas, não é possível isolar uma delas, e não consideramos como isômeros espaciais diferentes.


C) O composto 1,3-dibromopropadieno é um dieno acumulado que apresenta atividade óptica. Observe que os ligantes não estão no mesmo plano.

D) O composto 1,4-diclorocicloexano apresenta dois isômeros geométricos que são diastereodisômeros entre si. Como apresenta plano de simetria, não são quirais.


E) O 1,2-dicloroeteno apresenta dois isômeros geométricos, que não são a imagem especular um do outro; logo, não são enantiômeros.

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