Questão 4

IME 2016

Química

[IME-2016/2017 - 2ª fase]

As chamadas reações de substituição nucleofílica estão entre as mais importantes da Química Orgânica. Elas podem ser unimoleculares (reações SN₁) ou bimoleculares (reações SN₂) Os esquemas abaixo, nos quais Nu representa o nucleófilo e X o grupo de saída, ilustram de forma simplificada os mecanismos destas reações.

Considere a reação de substituição nucleofílica entre o (S)-3-bromo-3-metil-hexano e a água (em acetona).

a) Esta reação se processa por um mecanismo SN₁ ou SN₂? Justifique sua resposta.

b) Identifique, pela nomenclatura IUPAC, o(s) principal(is) produto(s) orgânico(s) desta reação.

Gabarito:

Resolução:

a) O mecanismo SN₁ ocorre na presença de acetona (propanona) que não fornece OH^-, neste caso a água faz isto. Já o mecanismo SN₂ ocorre na presença de NaOH que fornece o produto de hidrólise (OH^-).

Sendo assim, esta reação se processa pelo mecanismo SN₁.

b) Os principais produtos orgânicos desta reação são os isômeros: (S)-3-metil-hexan-3-ol e (R)-3-metil-hexan-3-ol.

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