(IME - 2020/2021 - 1ª fase)
Assinale a alternativa correta.
A adição de brometo de hidrogênio ou propeno, em presença de peróxidos, gera o 2-bromo-propano.
O ciclopropano é um composto pouco reativo em virtude da estabilidade proporcionada por sua estrutura triangular.
Como possui três duplas ligações, o benzeno é altamente suscetível a adições eletrofilicas aromáticas.
A adição de cloro em excesso ao metano gera exclusivamente o clorometano.
Tanto o cis-3-octeno quanto o trans-3-octeno, ao serem oxidados com permanganato de potássio em meio básico e posteriormente acidificados, geram os ácidos propanoico e pentanóico.
Gabarito:
Tanto o cis-3-octeno quanto o trans-3-octeno, ao serem oxidados com permanganato de potássio em meio básico e posteriormente acidificados, geram os ácidos propanoico e pentanóico.
a) FALSA. A alternativa é quase verdadeira pois se trata de uma reação de adição e, o que vale em tais reações é a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio do haleto de bromo entraria no carbono mais hidrogenado e o bromo no carbono menos hidrogenado. Porém, a regra apresenta uma exceção na presença de peróxidos, sendo chamada de regra anti-Markovnikov nesses casos.
b) FALSA. O ciclopropano é muito reativo pois apresenta angulação de 60º entre os átomos de carbono. Ângulo muito distante do valor de estabilidade que é aproximadamente 109º e, que pela teoria de tensões nos anéis de Bayer gera muita instabilidade ao anel;
c) FALSA. O benzeno é um composto muito estável pela ressonância de seu anel. Assim sendo, o benzeno é muito mais suscetível às reações de substituição do que reações de adição que quebram as duplas ligações ressonantes do anel benzênico;
d) FALSA.O clorometano pode ser obtido por meio da reação de halogenação, em fase gasosa, entre o metano e o cloro. Nesse exemplo, um hidrogênio do metano é substituído pelo cloro, ocorrendo, portanto, uma monocloração. Mas, essa reação pode continuar ocorrendo, se houver reagente em excesso, até que todos os hidrogênios do metano sejam substituídos;
e) VERDADEIRA. A primeira reação forma um diol vicinal e é claramente uma oxidação branda. Tal oxidação é seguida de um reação de acidificação na qual não há mais nenhum tipo de isomeria e ocorre a quebra do diol vicinal e formação dos compostos citados.