(IME - 2021/2022 - 2ª fase)
Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.

Gabarito:
Resolução:
a)

Representação diferente para um mesmo composto. As moléculas de cloro e bromo, na primeira molécula, estão apontadas para baixo. No segundo composto, ambas estão apontadas para cima.
b)

Enantiômeros. Ao girar a segunda molécula 180º no sentido do eixo vertical, teremos a imagem especular da primeira molécula, mas não são sobreponíveis.
c)

Representações diferentes para o mesmo composto. O primeiro composto apresenta nomenclatura (2R,3S) 2,3-diclorobutano.
d)

Diastereoisômeros. O primeiro composto apresenta configuração S, enquanto o segundo composto tem configuração S.
e)

Isômeros constitucionais. Apresentam fórmula molecular C7H9 e a isomeria desses compostos é de posição, pela posição do átomo de cloro.