(ITA - 1999)
Considere os seguintes álcoois:
I. Etanol
II. n-Propanol
III. n-Butanol
IV. n-Pentanol
V. n-Hexanol
Assinale a opção CORRETA em relação a comparação das solubilidades em água, a 25°C, dos seguintes álcoois:
Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.
Etanol ≈ n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.
Etanol ≈ n-propanol > n-butanol ≈ n-pentanol > n-hexanol.
Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol < n-hexanol.
Etanol < n-propanol < n-butanol < n-pentanol < n-hexanol.
Gabarito:
Etanol ≈ n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.
Todos os compostos citados são álcoois, ou seja, possuem um grupo -OH e, portanto, fazem ligação de hidrogênio com a água.
A cadeia carbônica dos compostos interage via ligações dipolo induzido. Quanto maior for a cadeia carbônica, maior é a contribuição das interações dipolo induzido e menor é a contribuição das ligações de hidrogênio. Como as interações dipolo induzido são mais fracas do que as ligações de hidrogênio, quanto maior for a cadeia carbônica, menor é a força de interação entre as moléculas dos álcoois e as moléculas de água e, portanto, menor é a solubilidade em água. O etanol e o n-propanol são muito solúveis em água e podemos dizer que esses compostos possuem solubilidades semelhantes.
Portanto, a ordem crescente da solubilidade em água é
Etanol ≈ n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.