(ITA 2009/Adaptada)
São fornecidas as seguintes informações relativas aos cinco compostos amínicos: A, B, C, D e E.
Os compostos A e B são muito solúveis em água, enquanto que os compostos C, D, e E são pouco solúveis.
Os valores das constantes de basicidade dos compostos A, B, C, D e E são, respectivamente, 1,0 × 10-3; 4,5 × 10-4; 2,6 x 10-10; 3,0 × 10-12e 6,0 × 10-15.
Atribua corretamente os dados experimentais apresentados aos seguintes compostos:
2 - nitroanilina, 2 - metilanilina, 2 - bromoanilina, metilamina e dietilamina.
A: dietilamina;
B: metilamina;
C: 2-metil-anilina;
D: 2-bromo-anilina;
E: 2-nitro-anilina,
A: metilamina;
B: dietilamina;
C: 2-metil-anilina;
D: 2-nitro-anilina;
E: 2-bromo-anilina.
A: dietilamina;
B: metilamina;
C: 2-nitro-anilina,
D: 2-bromo-anilina;
E: 2-metil-anilina.
A: metilamina;
B: dietilamina;
C: 2-bromo-anilina;
D: 2-metil-anilina;
E: 2-nitro-anilina,
A: 2-metil-anilina;
B:2-bromo-anilina;
C:2-nitro-anilina,
D: dietilamina;
E: metilamina;
Gabarito:
A: dietilamina;
B: metilamina;
C: 2-metil-anilina;
D: 2-bromo-anilina;
E: 2-nitro-anilina,
Para se definir os compostos, devemos colocá-los em ordem decrescente de basicidade. Para aminas:
Secundária>Primária>Terciária>Aromáticas
Logo, a dietilamina é o composto A (mais básico) e a metilamina é o composto B.
Entre as aromáticas, devemos analisar a disponibilidade do composto para doar par de elétrons (atuar como base de Lewis).
Entre as anilinas, temos substituição pelos grupos metil, bromo e nitro.
O grupo metil é um ativador fraco do anel (doa densidade eletrônica), logo deixa os elétrons mais disponíveis para reagirem, aumentando a basicidade.
O grupo bromo é um desativador fraco do anel (retira pouca densidade eletrônica), logo deixa os elétrons menos disponíveis para reagirem, diminuindo a basicidade.
Por fim, o grupo nitro é um desativador forte, pois retira muita densidade eletrônica do anel, diminuindo ainda mais a basicidade.
Portante, a ordem correta é a descrita na alternativa A.