Questão 679
ITA 2012
(ITA - 2012 - 1ª Fase)
A reação de sulfonação do naftaleno ocorre por substituição eletrofílica nas posições α e β do composto orgânico, de acordo com o diagrama de coordenada de reação a 50°C.
Com base neste diagrama, são feitas as seguintes afirmações:
I. A reação de sulfonação do naftaleno é endotérmica.
II. A posição α do naftaleno é mais reativa do que a de β.
III. O isômero β é mais estável que o isômero α.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETAS(S) apenas
Gabarito:
II e III.
Resolução:
I) Vemos no gráfico que os dois possíveis produtos da sulfonação do naftaleno possuem entalpia menor que os reagentes. Sendo assim, a sulfonação do naftaleno é um processo que perde energia, ou seja, um processo exotérmico.
II) VERDADEIRO. Vejam que a energia de ativação quando o produto tem posição alfa é menor que quando o produto tem posição beta. Nesse caso, a posição alfa é mais reativa:
III) VERDADEIRO. Se beta é o menos reativo, consequentemente é o mais estável.