Questão 29
ITA 2015
(ITA - 2015 - 2ª Fase)
Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona e propanona.
a) Apresente a equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos.
b) Qual das duas cetonas acima tem maior conteúdo enólico? Justifique.
Gabarito:
Resolução:
a) Apresente a equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos.
Metilfenilcetona:
Propanona:
b) Qual das duas cetonas acima tem maior conteúdo enólico? Justifique.
A cetona com maior conteúdo enólico, ou seja, com o enol mais estável é a metilfenilcetona, pois existe ressonância no enol (graças às duplas ligações conjugadas formado pela reação tautomérica.