Questão 10
ITA 2017
(ITA - 2017 - 1 FASE)
São feitas as seguintes proposições a respeito de reações químicas orgânicas:
1. Etanoato de etila com amônia forma etanamida e etanol.
2. Ácido etanóico com tricloreto de fósforo, a quente, forma cloreto de etanoíla.
3. n-Butilbenzeno com permanganato de potássio, a quente, forma ácido benzóico e dióxido de carbono.
Das proposições acima, está(ão) CORRETA(S)
apenas I.
apenas I e II.
apenas II.
apenas II e III.
I, II e III.
Gabarito:
I, II e III.
Resolução:
Equacionando as reações descritas no enunciado da questão, vem:
[I] Correta. Etanoato de etila com amônia forma etanamida e etanol.
[ll] Correta. Ácido etanoico com tricloreto de fósforo, a quente, forma cloreto de etanoíla.
[lll] Correta. n-Butilbenzeno com permanganato de potássio, a quentem forma ácido benzoico e dióxido de carbono. Este tipo de oxidação apresenta grande complexidade, uma das possíveis representações esquemáticas é:
Observação teórica: O anel benzênico não é reativo na presença de agentes oxidantes como o Na2Cr2O7 e o KMnO4, contudo estas substâncias numa primeira etapa extram o hidrogênio do carbono benzilico (carbono ligado diretamente ao anel) e posteriormente a oxidação continua formando o grupo carboxila (-COOH), ou seja, produzindo ácido benzoico. Posteriormente ocorrem várias etapas nas quais os átomos de carbono remanescentes da cadeia lateral são liberados. Esquematicamente:
Co