Questão 66
ITA 2022
(ITA - 2022 - 1ª FASE)
São feitas as afirmações a respeito de reações de substituição de compostos aromáticos.
I. A reação do metil benzeno com o ácido sulfúrico fumegante é mais rápida comparada à reação do benzeno nas mesmas condições experimentais.
II. A reação de nitração do metil benzeno produz preferencialmente compostos orto- e para- substituídos.
III. A nitração do benzeno é mais rápida do que a nitração do nitrobenzeno, a qual requer uma maior concentração de ácido nítrico e uma temperatura maior.
IV. O único produto resultante da reação de nitração do 1-hidroxi-4-metil-benzeno é o 1-hidroxi-2-nitro-4-metil-benzeno.
V. A reação de nitração do ácido benzoico produz preferencialmente o composto meta-substituído.
Assinale a opção que contém as afirmações CORRETAS:
Apenas I e II
Apenas II e III
Apenas II e IV
Apenas III, IV e V
Todas
Gabarito:
Todas
Resolução:
I) [Verdadeiro] O metil benzeno possui um grupo alquila (metil) que proporciona ao anel aromático um efeito indutivo ativado, o que acelera o processo de reação.
II) [Verdadeiro]. Os grupos alquila — como o metil do metil benzeno — são orto-para dirigentes.
III) [Verdadeiro]. Grupos nitro são grupos retiradores de densidade eletrônica devido ao efeito de ressonância, promovendo efeito desativante ao anel aromático.
IV) [Verdadeiro] Como dito em II os grupos alquil são orto-para dirigentes, assim como a hidroxila. Porém, a hidroxila é um ativante muito mais forte que o metil, favorecendo a formação do 1-hidroxi-2-nitro-4-metil-benzeno.
V) [Verdadeiro] O ácido benzoico possui o grupo carboxila que é meta dirigente, favorecendo uma substituição meta.