Questão 74962

Gabarito:

02, 04, 08 e 16.

Resolução:

A aromaticidade pode ser identificada com base em três critérios: A molécula precisa ser plana, possuir uma cadeia de carbonos sp² ininterrupta e precisam atender também a regra de Huckel que diz "Compostos que apresentam 4n+2 elétrons π em um arranjo cíclico podem ser aromáticos".

Analisando as moléculas temos que:

A molécula possui 4 pares de elétrons pi, então, não atende à regra de Huckel que diz que as moléculas devem possuir um número ímpar de pares de elétrons pi. Logo, não é aromática.

Já a molécula II, apresenta três pares de elétrons pi, atendendo à equação 4n+2, quando n=1. A presença de um carbocátion não influencia na aromaticidade, desde que a cadeia seja ininterrupta, nesse caso, haverá ressonância dentro deste ciclo. Logo, é aromática.

A molécula III atende todos os requesitos para ser aromática, e atende à equação 4n+2, quando n=1. Logo, é aromática.

Observando as opções dadas, podemos afirmar que:

01) O composto II não é aromático porque possui uma carga positiva no anel.  FALSO. A carga positiva não influencia na aromaticidade. 
02) O composto III é aromático, pois obedece a regra de Huckel, possuindo 8 elétrons π.  VERDADEIRO. A molécula possui 8 elétrons pi no total, não somente no anel.
04) Compostos aromáticos sofrem tipicamente reações de substituição. VERDADEIRO 
08) O composto I não é aromático.   VERDADEIRO. Número par de pares de elétrons pi.
16) Um híbrido de ressonância será sempre mais estável que qualquer uma de suas estruturas de ressonância individuais. VERDADEIRO