Questão 31649
(UFGO) A síntese de Williamson é um dos métodos de obtenção de éteres e consiste na reação de haletos com alcóoxidos de sódio. A alternativa que contém a classificação correta da síntese de Williamson bem como a reação de obtenção dos alcoóxidos de sódio é a:
Substituição eletrofílica; NaOH + álcool.
Adição nucleofílica; Na + álcool.
Substituição nucleofílica; Na + álcool.
Adição eletrofílica; NaOH + álcool.
Substituição nucleofílica; NaOH + álcool.
Gabarito:
Substituição nucleofílica; Na + álcool.
Resolução:
A síntese ocorre com a saída do haleto e entrada do grupo alcóxido. Como há a troca de um nucleófilo, Br-, por outro, o alcóxido, se trata de uma reação de substituição nucleofílica. Usa-se um alcóxido no lugar do próprio álcool como nucleófilo para aumentar a velocidade de reação.
A formação do alcóxido ocorre pela reação do sódio metálico ou do hidreto de sódio reagindo com um álcool. Haverá a formação de gás hidrogênio, H2, logo, trata-se de uma reação de oxirredução. Se usa-se o hidreto, H-, ele será oxidado e o H+ do álcool será reduzido. Caso use-se o Na metálico, ele será oxidado a Na+ e o H+ do álcool será reduzido.