Questão 7
UFPR 2017
(UFPR - 2017 - 2ª FASE)
O processo de separação de uma substância é uma etapa de rotina no isolamento e purificação do produto de uma síntese. A extração ácido-base, por exemplo, é uma metodologia bem estabelecida para separação de tolueno e ácido benzoico em éter etílico. Nesse processo, a adição de uma solução aquosa de NaOH transforma seletivamente o ácido benzoico no composto A (esquema mostrado) e, devido à adição de água da solução aquosa, ocorre a formação de duas fases. O composto A solúvel na fase aquosa é separado da fase orgânica, enquanto o tolueno, solúvel na fase orgânica, permanece sem sofrer transformação. A adição de HCl na fase aquosa regenera o ácido benzoico, o qual precipita e pode ser separado.
a) Desenhe a estrutura química do composto A.
b) Na formação de duas fases mencionada no texto, indique qual é a fase superior e qual é a fase inferior. Justifique.
c) Elabore um texto sucinto citando qual ou quais técnicas seriam adequadas para separar o ácido benzoico recuperado após adição de HCl. Justifique o uso da(s) técnica(s) citada(s), baseando-se no fundamento da técnica ou das técnicas.
Gabarito:
Resolução:
Respostas:
a) Analisando o esquema fornecido no enunciado, vem:
b) De acordo com as informações e o esquema fornecido no enunciado, conclui-se que o tolueno, que apresenta a menor densidade (0,87 g/mL) em comparação com o ácido benzoico (1,32 g/mL) formará a fase superior e a solução aquosa do composto A, oriundo do ácido benzoico, formará a fase inferior.
c) Como o ácido benzoico precipitou, ele pode ser separado da fase aquosa por uma filtração à baixa pressão (“filtração a vácuo”), pois se trata de uma mistura sólido-líquido.