Questão 54
UFPR 2020
(UFPR - 2020 - 1ª fase)
No livro Harry Potter e a câmara secreta, os protagonistas têm uma aula sobre a colheita da mandrágora, uma planta capaz de produzir uma poção restaurativa. De fato, a mandrágora é uma planta que foi associada às práticas de bruxaria na Idade Média. Herboristas da época, na maioria mulheres, eram frequentemente acusadas e condenadas à fogueira por bruxaria. Essas mulheres detinham o conhecimento para extrair o extrato da raiz de mandrágora e preparar um unguento, à base de óleos ou gordura animal, com propriedades medicinais, anestésicas e (em doses mais altas) alucinógenas. Os dois principais alcaloides presentes na raiz da mandrágora são hioscina e hiosciamina, cujas estruturas são mostradas a seguir:
Esses alcaloides apresentam alta combinação com óleos e gorduras bem como baixíssima solubilidade em água. Isso se justifica porque eles:
são polares.
são hidrofílicos.
possuem grupo da função álcool.
possuem cadeia de hidrocarbonetos.
contêm nitrogênio de hibridação sp3.
Gabarito:
possuem cadeia de hidrocarbonetos.
Resolução:
Durante o enunciado é explicitado que "Esses alcaloides apresentam alta combinação com óleos e gorduras bem como baixíssima solubilidade em água", logo são substâncias que possuem uma parte considerável da cadeia apolar, visto que para interagir bem com a água, a molécula precisa ser polar. Observando isso:
a) são polares. INCORRETO, como dito, para interagir bem com a água, a molécula precisa ser polar, porém o enunciado diz sobre uma baixíssima solubilidade, logo é uma alternativa incorreta
b) são hidrofílicos. INCORRETO, hidrofílico se refere à moléculas que tendem a interagir com a água, informação que não atende ao dito pelo enunciado
c) possuem grupo da função álcool. INCORRETO, a presença da hidroxila aumenta a interação da molécula com a água devido a formação de ligações de hidrogênio.
d) possuem cadeia de hidrocarbonetos.CORRETO, uma cadeia de hidrocarbonetos justificaria a apolaridade da molécula, a baixa solubilidade em água e alta interação com óleos e gorduras, sendo assim, a alternativa está correta.
e) contêm nitrogênio de hibridação sp3. INCORRETO, a hibridização do nitrogênio não interfere diretamente na polaridade da molécula, logo, a alternativa é incorretoa