Questão 29
A fenitoína é um medicamento utilizado no tratamento da epilepsia, cujo mecanismo de reação é representado a seguir:
Disponível em: < http://www.quimica.seed.pr.gov.br/arquivos/File/AIQ_2011/medicamentos_ufrgs.pdf>. Acesso em 16 jan. 2021. (adaptado).
Na produção da fenitoína,
possuem maior peso molecular os elementos hidrossolúveis.
é necessário ciclização da benzila para fenitoína.
ocorre aumento progressivo da acidificação das moléculas no mecanismo.
há a redução de grupos cetona para grupos de ácido carboxílico.
acontece a redução da molécula benzaldeído para benzoína.
Gabarito:
é necessário ciclização da benzila para fenitoína.
Resolução:
A - Incorreto. As moléculas presentes no mecanismo apresentam, majoritariamente, átomos de carbono e hidrogênio em sua estrutura, o que faz com que estas sejam pouco polares e, portanto, lipossolúveis.
B - Correto. Na representação do mecanismo, temos a transição de uma cadeia aberta composta por anéis aromáticos na benzila para uma cadeia cíclica na fenitoína, deste modo, é necessário que haja a ciclização nessa etapa para formação do composto desejado.
C - Incorreto. A acidez de moléculas orgânicas pode ser mensurada a partir de grupos OH, os quais apresentam hidrogênio ionizável. Neste caso, apenas a benzoína apresenta grupo hidroxila, podendo apresentar certo caráter ácido em solução aquosa.
D - Incorreto. Em nenhuma das etapas há transformação de grupos cetonas para grupos de ácido carboxílico.
E - Incorreto. Da molécula de benzaldeído para a benzoína temos uma reação de condensação.