Questão 18804

UFSC 2001

Química

(UFSC - adaptada) Observe a estrutura do composto abaixo:

Sobre este composto foram feitas as seguintes afirmações:

(01) Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster.

(02) Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.

(04) Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos.

(08) A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp³ e três, com hibridização sp².

(16) Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.

Identifique as proposições corretas:

(01), (02) e (04)

(01), (04) e (08)

(02) e (08)

(04), (08) e (16)

Gabarito:

(01), (04) e (08)

Resolução:

Analisando cada uma das afirmações:

(01) Correta. Na imagem a seguir estão marcados os grupos funcionais:

(02) Incorreta. Os carbonos assimétricos são aqueles que possuem 4 ligantes diferentes, sendo apenas dois nessa estrutura. Na imagem a seguir os carbonos quirais estão destacados:

(04) Correta. O número de carbonos opticamente ativos (IOA) é calculado pela fórmula:

$IOA = 2^n$ , sendo n o número de carbonos quirais.

Já o número de carbonos opticamente inativos (IOI) é calculado pela fórmula:

$IOI = frac{2^n}{2}$ , sendo n o número de carbonos quirais.

Essa molécula possui 2 carbonos quirais, portanto, 4 isômeros opticamente ativos e 2 inativos. O cálculo que chega a esse resultado está descrito a seguir:

$IOA = 2^n Rightarrow IOA = 2^2 Rightarrow IOA = 4$

$IOI = frac{2^n}{2} Rightarrow IOI = frac{2^2}{2} Rightarrow IOI = 2$

(08) Correta. Carbonos sp³ são carbonos que se ligam a quatro ligantes diferentes, ou seja, fazem 4 ligações. Carbonos sp² são aqueles que fazem três ligações químicas (uma dupla + duas simples). A hibridização dos carbonos está apresentada a seguir:

(16) Incorreta. Não é uma cadeia insaturada porque não há duplas ou triplas ligações entre carbonos.

Portanto, as afirmativas corretas são: (01); (04) e (08).

Gabarito: letra B.