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Questão 17

UNESP 2019
Química

(UNESP - 2019 - 2ª fase - Questão 17) 

A vitamina D3 é lipossolúvel e opticamente ativa. Certo laboratório produz e comercializa suplementos dessa vitamina na forma de cápsulas contendo diferentes quantidades de colecalciferol. Essas quantidades são comumente indicadas por Unidades Internacionais (U.I.) de vitamina D3 , que têm sua equivalência em unidades de massa. A tabela foi construída com base em informações da bula desse suplemento, que deve ser usado somente com indicação de profissional de saúde.

Quantidade de vitamina D3

(em U.I.)

Massa de colecalciferol

(em mg)

1 000 1,00
7 000 7,00
50 000 50,00

 

a) A partir dos dados da tabela, calcule quanto vale cada U.I. de vitamina D3, em mg de colecalciferol. Indique, na fórmula do colecalciferol reproduzida no campo de Resolução e Resposta, um átomo de carbono quiral responsável pela atividade óptica observada na molécula.

b) Qual é a função orgânica oxigenada presente na estrutura da vitamina D3? Justifique, com base na estrutura molecular do colecalciferol, por que essa vitamina é lipossolúvel.

(Fórmula do colecalciferol do campo de Resolução e Resposta)

Gabarito:

Resolução:

A) Da tabela, temos que

left{egin{matrix} mathrm{1000 , U.I. - 1,!00 mg , colecalcifero}l \ mathrm{1 , U.I. - m} end{matrix} 
ight.

mathrm{Rightarrow frac{1000}{1} = frac{1,!00}{m} Rightarrow = frac{1}{1000} , mg = 0,001 , mg}

Ou seja, 1 U.I. equivale a 0,001 mg colecalciferol.

Da estrutura

 

 

Os átomos de carbono com circledast são todos quirais.

 

B) A função orgânica oxigenada presenta na estrutura da vitamina D3 é a função álcool (grupo - OH ligado a carbono saturado)

A vitamina D3 é lipossolúvel devido à grande cadeia carbônica apolar presente em sua estrutura.

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