Questão 18
UNESP 2020
(UNESP - 2020 - 2ª FASE)
A melatonina (massa molar = 232 g/mol) é um hormônio produzido pela glândula pineal, conhecido como “hormônio da escuridão” ou “hormônio do sono”. A biossíntese desse hormônio se dá a partir do triptofano, que se transforma em serotonina, e esta em melatonina. Essas transformações ocorrem por ação de enzimas.
A produção diária de melatonina no organismo humano tem um ritmo sincronizado com o ciclo de iluminação ambiental característico do dia e da noite, de modo que o pico de produção ocorre durante a noite. O gráfico ilustra a concentração de melatonina no plasma, em diferentes horários do dia e da noite.
a) Identifique na fórmula do triptofano, reproduzida no campo de Resolução e Resposta, o átomo de carbono quiral e a função amina primária. Considerando a sequência da biossíntese da melatonina, identifique em qual transformação ocorre descarboxilação.
b) Considerando o gráfico e sabendo que 1 pg = 10–12 g, calcule a quantidade em mol e o número de moléculas de melatonina presentes em cada mL de plasma humano às 8 horas da manhã.
Gabarito:
Resolução:
a)
A descarbixilização ocorre quando o triptofano se transforma em serotonina, na primeira reação.
b)Pelo gráfico retiramos a informação de que as 8 horas da manhã tem-se 25pg/mL de melatonina:
Em 1 mol há cerca de moléculas, então fazendo o calculo proporcional:
moléculas