Questão 11
UNICAMP 2010
(UNICAMP - 2010 - 2 fase - Questão 11)
Um estudo publicado na Revista no 149 mostra pesquisas sobre a utilização da glicerina (um triol), um subproduto da produção de biodiesel, para obtenção de polipropileno, um plástico amplamente utilizado. A motivação partiu deles e no início achei difícil retirar da glicerina ( ) os átomos de oxigênio para transformá-la em propeno (
), lembra um pesquisador da Universidade federal do Rio de Janeiro (UFRJ).
a) Levando em conta as estruturas das moléculas da glicerina e do propeno, explique por que uma dessas substâncias é gasosa e a outra é líquida em condições ambiente, evidenciando qual é a líquida e qual é a gasosa.
b) O texto da revista ainda informa: 540 kg de óleo a que são acrescentados 54 kg de metanol, resultam em 540 kg de biodiesel e 54 kg de glicerina. Essa glicerina vai resultar em 27 kg de propeno e posteriormente na mesma quantidade de polipropileno. Do ponto de vista rigorosamente estequiométrico e considerando a quantidade de glicerina obtida, a produção de propeno seria maior, menor ou igual à descrita no texto da revista. Justifique.
Gabarito:
Resolução:
a) Observando as estruturas dos compostos, podemos ver que a glicerina possui grupos hidroxilia que fazem interações de hidrogênio, que são muito fortes e com isso a glicerina possui maior ponto de ebulição, sendo encontrato no estado líquido.
O propeno no entanto é um hidrocarboneto, que possui interações intermoleculares fracas, o que faz com que ele tenha menor ponto de ebulição e seja, consequentemente, encontrado no estado gasoso à temperatura ambiente.
b) A equação de retirada de oxigênio da glicerina na sua transformação em propeno tem propoerção de 1:1 entre a glicerina e o propeno.
Com isso temos:
Menor.