Questão 15
UNICAMP 2014
(UNICAMP - 2014)
A equação abaixo mostra o equilíbrio químico em meio aquoso de uma droga muito utilizada no tratamento de náuseas e vômitos e também como antialérgico. Essa droga, dependendo da finalidade, pode ser comercializada na sua forma protonada (A) ou na sua forma neutra (B).
a) Sabendo-se que em meio aquoso a constante de equilíbrio para essa equação é igual a 1,2 x 10-9 , qual espécie estaria em maior concentração no intestino (cujo pH é igual a 8): a protonada (A), a neutra (B) ou ambas estariam na mesma concentração? Justifique sua resposta com base em cálculos matemáticos.
b) Supondo que a droga seria absorvida de forma mais completa e com melhor efeito terapêutico se fosse mais solúvel em lipídios, qual forma seria preferível numa formulação, a protonada ou a neutra? Justifique sua resposta em termos de interações intermoleculares.
Gabarito:
Resolução:
a) Expressão da constante de equilíbrio para a reação
A razão entre as concentrações de B e A pode ser calculada pela equação
Como pH = 8, [H+] = 1,0 x 10-8 mol/L.
Substituição dos valores de Kc e [H+]
Portanto, A está em maior concentração.
b) A forma neutra seria preferível na formulação. A forma neutra não possui cargas como a forma protonada, o que permite que suas moléculas interajam melhor com os lipídios via interações dipolo induzido. Como suas interações são mais efetivas, a forma neutra é mais solúvel e por isso é absorvida de forma mais eficiente, desempelhando melhor efeito terapêutico em relação à forma protonada.