Questão 133
(ENEM - 2022)
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
Gabarito:
Resolução:
Em pH ácido, predominam as espécies protonadas e consequentemente aumentar o pH leva à saída do próton H+ dos grupos ácidos. Como pH do meio é levemente ácido, quase neutro, entre 5 e 7 a carboxila fica desprotonada e o grupo amino protonado, já que o H+ do ácido vai para o grupo básico.
