(EsPCEx-2019)
Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:
I - os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.
II - os compostos pent-2-eno e 2-metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.
III - os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria).
IV - os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função.
Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas
I e II.
I, II e III.
II e IV.
I, II e IV.
III e IV.
Gabarito:
I e II.
Analisando cada uma das afirmativas:
I - Correta. As estruturas desses dois compostos são:

Portanto, ocorre apenas uma mudança na posição da hidroxila, caracterizando uma isomeria de função.
II - Correta. As estruturas desses dois compostos são:

Portanto, ocorre apenas uma mudança no tipo de cadeia, caracterizando uma isomeria de cadeia.
III - Incorreta. As estruturas desses dois compostos são:

Entre esses dois compostos, ocorre a mudança na função orgânica já que propanal é um aldeído e propanona uma cetona. Portanto, a isomeria é de função.
IV - Incorreta. As estruturas desses dois compostos são:

Entre esses dois compostos, ocorre a mudança na posição do heteroátomo. Portanto, a isomeria é de compensação.
Considerando apenas as afirmativas corretas, o gabarito é letra A.