(FUVEST - 2018)
Em um laboratório químico, foi encontrado um frasco de vidro contendo um líquido incolor e que apresentava o seguinte rótulo:
Para identificar a substância contida no frasco, foram feitos os seguintes testes:
I. Dissolveram se alguns mililitros do líquido do frasco em água, resultando uma solução neutra. A essa solução, adicionaram se uma gota de ácido e uma pequena quantidade de um forte oxidante. Verificou se a formação de um composto branco insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente. A solução desse composto em água quente apresentou pH = 4.
II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi dissolvido em etanol e a solução foi aquecida na presença de um catalisador. Essa reação produziu benzoato de etila, que é um éster aromático, de fórmula C9H10O2.
Com base nos resultados desses testes, concluiu se que o Composto Alfa é:
Gabarito:
O composto é neutro e, na presença de um agente oxidante, em meio ácido reage. O produto desta reação de oxidação reage com etanol formando um éster, o benzoato de etila. Com isto, podemos afirmar que o produto da oxidação é o ácido benzoico e o composto inicial é o álcool benzílico.