Questão 88
FUVEST 2021
(FUVEST - 2021)
A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e carboidratos redutores, é a responsável por formar espécies que geram compostos coloridos que conferem o sabor característico de diversos alimentos assados. Um exemplo é a reação entre a glicina e um carboidrato redutor mostrada na equação em que R representa uma cadeia genérica:
Um aminoácido específico (Composto 1), ao reagir com o carboidrato redutor, pode gerar o Composto 2, levando à formação de acrilamida, uma espécie potencialmente carcinogênica, conforme mostrado na equação:
A estrutura do aminoácido marcado como Composto 1 e que é capaz de gerar esse intermediário de espécies carcinogênicas é:
Gabarito:
Resolução:
Dos compostos apresentados, somente são aminoácidos aqueles das alternativas A e E. Também podemos pensar numa reação geral análoga à reação entre a glicina e o carboidrato redutor que foi apresentada:
Um aminoácido qualquer com cadeira lateral R1 forma o intermediário com essa cadeira R1 ligada ao nitrogênio. Entre os compostos da alternativa A e E, o que possui a cadeia lateral que forma o Composto 2 é o composto da alternativa E:
