Questão 10

IME 2012

Química

[IME- 2012/2013 - 2ª fase]

Dentre os produtos da reação de hidrólise total do composto abaixo, um reage com bromo em tetracloreto de carbono a -5ºC para gerar, como produto, uma mistura de dois isômeros; outro reage com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido pícrico. Com base nessas informações, determine as estruturas dos produtos de todas as reações mencionadas.

Gabarito:

Resolução:

Teremos a seguinte hidrólise:

Reação com bromo em tetracloreto de carbono a -5°C

Observação: temos isômeros cis e trans e dois carbonos assimétricos (quirais) que formam dois isômeros opticamente ativos.

Reação com ácido nítrico (nitração) na presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido pícrico:

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