Questão 5
IME 2018
(IME - 2018/2019 - 2ª FASE )
Coloque os seguintes ácidos em ordem decrescente de acidez: ácido fluoroacético, ácido metanossulfônico, ácido tricloroacético, ácido trifluoroacético e ácido trifluorometanossulfônico.
Gabarito:
Resolução:
Temos os ácidos:
- Os ácidos sulfônicos, em geral, são ácidos mais fortes que os ácidos carboxílicos. Logo, os ácidos 2 e 5 são mais fortes que os ácidos 1, 3 e 4.
- Dentre os ácidos 2 e 5, 5 é o ácido mais forte, pois os átomos de flúor exercem efeito indutivo receptor ( I- ), aumentando a força do ácido.
- Dentre os ácidos 1, 3 e 4, 4 é o mais forte, pois os 3 átomos de flúor exercem maior efeito indutivo receptor ( I- ) que 3 átomos de cloro, no caso do ácido 3. E o ácido 3, por sua vez, é mais forte que 1, pois há 3 átomos de cloro exercendo efeito indutivo receptor. Logo, a ordem decrescente correta é: 5 > 2 > 4 > 3 > 1
Sendo:
- 5 e 2 ácidos sulfônicos
- 4, 3 e 1 ácidos carboxílicos