Questão 38146
[IME - 2014/2015 - 1ª fase- Adaptada]
As aminas biogênicas (AB) são bases orgânicas tóxicas produzidas pela descarboxilação de aminoácidos por microrganismos, que podem ser encontradas como contaminantes em diversos alimentos. Dadas as estruturas das AB feniletilamina (1), putrescina (2), cadaverina (3), espermidina (4) e espermina (5) abaixo, determine o nome de cada uma dessas moléculas de acordo com as normas da IUPAC.
(1) p-(1-aminoetil)-fenol.
(2) butano-1,4-diamina
(3) pentano-1,5-diamina
(4) 3-aminopropil-3-aminobutilamina
(5) N,N'-bis(3-aminopropil)butano-1,4-diamina
(1) o-(2-aminoetil)-fenol.
(2) butano-1,4-diamina
(3) hexano-1,6-diamina
(4) 3-aminopropil-4-aminobutilamina
(5) N,N'-bis(3-aminopropil)butano-1,4-diamina
(1) p-(2-aminoetil)-fenol.
(2) butano-1,4-diamina
(3) pentano-1,5-diamina
(4) 3-aminopropil-4-aminopentilamina
(5) N,N'-bis(3-aminopropil)pentano-1,5-diamina
(1) p-(2-aminoetil)-fenol.
(2) butano-1,4-diamina
(3) pentano-1,5-diamina
(4) 3-aminopropil-4-aminobutilamina
(5) N,N'-bis(3-aminopropil)butano-1,4-diamina
(1) p-(1-aminoetil)-fenol.
(2) butano-1,4-diamina
(3) pentano-1,5-diamina
(4) 3-aminopropil-4-aminopentilamina
(5) N,N'-bis(3-aminopropil)pentano-1,5-diamina
Gabarito:
(1) p-(2-aminoetil)-fenol.
(2) butano-1,4-diamina
(3) pentano-1,5-diamina
(4) 3-aminopropil-4-aminobutilamina
(5) N,N'-bis(3-aminopropil)butano-1,4-diamina
Resolução:
Em todas as estruturas a cadeia principal está enumerada em azul e as ramificações em vermelho.
• (1) ramificação 2-aminoetil ligada na posição para em relação ao -OH do anel benzênico.
• (2) A cadeia principal é formada por quatro carbonos. Existem dois grupos amina ligados nas posições 1 e 4 da cadeia principal.
• (3) A cadeia principal é formada por cinco carbonos. Existem dois grupos amina ligados nas posições 1 e 5 da cadeia principal.
• (4) A cadeia principal é formada por quatro carbonos. Há uma ramificação 3-aminopropil; um grupo amina ligado ao carbono 4 e um grupo amina ligado ao carbono 1.
• (5) Existem duas ramificações amina ligadas aos nitrogênios: isso é indicado pela letra N. Como são dois nitrogênios diferentes, utiliza-se N para um e N' para o outro. O nome "bis" significa que essas ramificações estão em dois carbonos diferentes. 3-aminopropil é referente à ramificação -CH2CH2CH2NH2. "Butano" porque a cadeia principal tem 4 carbonos saturados. Tem dois grupos amina ligados aos carbonos 1 e 4, então 1,4-diamina.
