Questão 9
IME 2020
(IME - 2020/2021 - 2ª Fase)
A figura abaixo é uma representação da estrutura do exploxivo FOX-7 com a seguinte numeração arbitrária:
Baseado na estrutura do explosivo, explique:
a) Por que C1 tem menor densidade eletrônica que C2?
b) Seria esperado que os átomos O1 e O2, assim como os átomos O3 e O4, tivessem valores de carga aproximadamente iguais?
c) Por que das diferenças nos comprimentos das ligações C1-N1 e C2-N3?
Gabarito:
Resolução:
a) C1 está ligado à dois grupos nitro e C2 está ligado a um nitrogênio. Ambos grupos são retiradores de elétrons, mas o grupo nitro é um retirador de elétrons mais forte do que o nitrogênio.
b) Sim, já que a vizinhança é a mesma.
c) Os átomos N3 e N4 possuem hibridização sp3, enquanto os átomos N1 e N2 possuem hibridização sp2. Quanto maior é o caráter s do orbital, mais forte é a ligação. Orbitais sp2 possuem maior caráter s do que os orbitais sp3. Portanto, a ligação C1-N1 tem comprimento maior do que a ligação C2-N2.