(ITA - 2007 - 1a Fase)
Realizaram-se testes de solubilidade de pequenas porções de compostos orgânicos constituídos de cinco átomos de carbono, denominados de A, B, C, D e E.
São fornecidos os seguintes resultados dos testes de solubilidade em vários solventes:
Teste 1. Os compostos A, B, C, D e E são solúveis em éter etílico.
Teste 2. Somente os compostos B, C e D são solúveis em água pura.
Teste 3. Somente os compostos B, C e E são solúveis em uma solução aquosa diluída de hidróxido de sódio.
Teste 4. Somente os compostos D e E são solúveis em uma solução aquosa diluída de ácido clorídrico.
Considere sejam feitas as seguintes identificações:
I. O composto A é o n-pentano.
II. O composto B é o 1-pentanol.
III. O composto C é o propionato de etila.
IV. O composto D é a pentilamina.
V. O composto E é o ácido pentanoico.
Então, das identificações anteriores, estão ERRADAS
apenas I, II e IV.
apenas I, III e IV.
apenas II e IV.
apenas III e V.
apenas IV e V.
Gabarito:
apenas III e V.
I. A pode ser o n-pentano pois é solúvel em um composto com alto caráter apolar, o éter etílico, e é insolúvel em água.
II. B pode ser o 1-pentanol, pois ele possui caráter apolar e levemente polar, no entanto realiza pontes de hidrogênio com a água. Logo ele é solúvel em água, em éter etílico e em solução diluída de NaOH (o que não causa nenhuma alteração significativa). Contudo, em solução de HCl, o 1-pentanol reage formando cloropentano e perdendo a capacidade de realizar pontes de hidrogênio, logo não será solúvel em solução diluída de HCl.
III. C não pode ser o éster propionato de etila, pois em solução de HCl ele sofreria hidrólise formando álcoois solúveis em água, logo deveria aparecer no quarto teste.
IV. D pentilamina é solúvel em éter devido ao seu caráter apolar, ela também é uma base fraca que reage na água formando íons e liberando OH- e além disso, realiza pontes de hidrogênio. Logo ela é solúvel em água e em solução de HCl (ocorre neutralização formando sais solúveis). Contudo em solução de NaOH ela não é muito solúvel pois a alta concentração de OH- desloca o equilíbrio da pentilamina para o sentido de não formar íons pentilamônio e OH-, o que diminui sua solubilidade.
V. E não pode ser o ácido pentanóico, pois este é solúvel em água, já que possui uma ponta altamente polar e realiza pontes de hidrogênio.
O gabarito será então alternativa D.
Obs.: esse exercício não é muito bem feito, pois todos os compostos possuem solubilidade em água bem baixas, por volta de 2 g/100 g H2O, considerada pouco solúvel ou parcialmente solúvel. Além disso, sem dados seria difícil dizer que a pentilamina em solução de NaOH teria sua solubilidade muito baixada a ponto de ser considerada insolúvel.