Questão 23
ITA 2014
(ITA - 2014 - 2ª FASE)
Apresente as equações que representam as reações químicas de nitração do tolueno, na presença de ácido sulfúrico, levando a seus isômeros. Indique o percentual de ocorrência de cada isômero e seus respectivos estados físicos, nas condições-padrão.
Gabarito:
Resolução:
As porcentagens são obtidas experimentalmente a partir da análise da cinética química de cada reação, logo se supõe que o candidato decorou os valores.
O radical metil presente no tolueno ou metil-benzeno é orto-para-dirigente, então os isômeros mais abundantes são o orto-nitrotolueno e o para-nitrotolueno:
Observações teóricas:
orto-nitrotolueno (PF = -9,3 °C; líquido a 25 °C)
para-nitrotolueno (PF = 51,7 °C; sólido a 25 °C)
meta-nitrotolueno (PF = 16,1 °C; líquido a 25 °C)
As forças atrativas do tipo dipolo são mais intensas no para-nitrotolueno, logo o candidato poderia deduzir que o estado de agregação seria sólido, porém sem o conhecimento das temperaturas de fusão esta conclusão não seria confiável.
A formação do isômero meta-nitrotolueno é representada por: