Questão 808

ITA 2014

Química

(ITA - 2014 - 1ª Fase)

São feitas as seguintes comparações de valores de pK_a de compostos orgânicos:

I. pK_a (CH₃COOH) > pK_a (CCH₂COOH)

II. pK_a (F₃CCOOH) > pK_a (C₃CCOOH)

III. pK_a (CH₃CH₂CHCCOOH) > pK_a (CH₃CHCCH₂COOH)

Das comparações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

I, II e III.

I e III.

II.

II e III.

Gabarito:

Resolução:

Primeiro, devemos lembrar o que é o pK_a:

$pK_a = - log K_a ightarrow K_a = 10^{-pK_a}$

Logo, quanto menor for o valor do pK_a, maior será o a constante de acidez do composto. Logo, compostos mais ácidos deverão ter menor pK_a. Analisando as afirmativas:

I. pK_a (CH₃COOH) > pK_a (CCH₂COOH)

CORRETO. O composto CCH₂COOH é mais ácido que CH₃COOH, devido a presença de um grupo mais eletronegativo. Logo, seu pK_a deve ser menor.

II. pK_a (F₃CCOOH) > pK_a (C₃CCOOH)

INCORRETO. O composto F₃CCOOH é mais ácido, por apresentar 3 átomos de flúor, que é mais eletronegativo que o cloro. Por isso, esse composto deve apresentar menor pK_a, o que não ocorre.

III. pK_a (CH₃CH₂CHCCOOH) > pK_a (CH₃CHCCH₂COOH)

INCORRETO. O composto CH₃CH₂CHCCOOH é mais ácido que CH₃CHCCH₂COOH, devido ao átomo de cloro estar mais próximo da carboxila, permitindo que ocorra maior atração pelos elétrons.

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