Questão 58076
(Mackenzie-SP) A glicose é um monossacarídeo de grande importância biológica, pois as células a usam como fonte de energia. É um cristal sólido de sabor adocicado, de fórmula molecular C6H12O6, encontrado na natureza na forma livre ou combinada. Juntamente com a frutose, é o carboidrato fundamental na formação do dissacarídeo sacarose. A molécula de glicose pode existir em forma de cadeia aberta ou cíclica, sendo que tais formas permanecem em equilíbrio.
Representadas as estruturas da D-glicose em cadeia aberta (I), D-frutose (II) e D-glicose cíclica (III), respectivamente, é incorreto afirmar que:
a D-glicose e a D-frutose são isômeros funcionais.
a D-frutose e a D-glicose apresentam a mesma fórmula mínima.
a D-glicose cíclica possui 4 átomos de carbono assimétrico.
a D-frutose possui os grupos funcionais cetona e álcool.
a D-glicose em cadeia aberta e a D-frutose possuem, cada uma, um grupo carbonila.
Gabarito:
a D-glicose cíclica possui 4 átomos de carbono assimétrico.
Resolução:
Vamos analisar cada alternativa para descobrir qual a incorreta:
A) a D-glicose e a D-frutose são isômeros funcionais.
Ambas as substâncias apresentam fórmula molecular C6H12O6 , porém a molécula da D-frutose possui a função orgânica cetona, enquanto a D-glicose apresenta a função aldeído. Com essas informações, eles são isômeros funcionais. VERDADEIRO
B) a D-frutose e a D-glicose apresentam a mesma fórmula mínima.
Sim, ambas possuem fórmula C6H12O6. VERDADEIRO
C) a D-glicose cíclica possui 4 átomos de carbono assimétrico.
Carbonos assimétricos são aqueles que possuem 4 ligantes diferentes. Analisando o caso da D-glicose cíclica, encontramos 5 carbonos assimétricos. FALSA
D) a D-frutose possui os grupos funcionais cetona e álcool.
Analisando a molécula da D-frutose, podemos encontrar as funções cetona e álcool. VERDADEIRO
E) a D-glicose em cadeia aberta e a D-frutose possuem, cada uma, um grupo carbonila.
A carbonila é um grupo funcional constituído por um carbono e um oxigênio ligados por ligação dupla. Tanto na D-glicose, quanto na D-frutose existe a presença desse grupo funcional. VERDADEIRO