Questão 9695
UECE 2017
(UECE 2017)
Fatos experimentais mostram que a força de um ácido aumenta com:
- a diminuição de sua cadeia carbônica;
- a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio;
- o aumento da eletronegatividade do halogênio;
- a proximidade do átomo do halogênio em relação à carboxila;
- o aumento do número de hidrogênios substituídos.
Usando as informações acima, coloque os ácidos listados a seguir na ordem de suas forças, numerando-os de 1 a 5, considerando o de número 5 o mais forte e o de número 1 o mais fraco.
( ) ácido 3-bromo-hexanoico
( ) ácido 2,3-diclorobutanoico
( ) ácido 2-cloropentanoico
( ) ácido heptanoico
( ) ácido tricloroacético
A sequência correta, de cima para baixo, é:
2, 4, 3, 1, 5.
2, 5, 1, 3, 4.
5, 2, 3, 4, 1.
2, 5, 3, 1, 4.
Gabarito:
2, 4, 3, 1, 5.
Resolução:
- a diminuição de sua cadeia carbônica;
O composto com maior cadeia carbônica é o ácido mais fraco: ácido heptanoico
O composto com menor cadeia carbônica é o mais forte: ácido tricloroacético
- a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio;
O que não tem substituições é o mais fraco: ácido tricloroacético
- o aumento da eletronegatividade do halogênio;
Comparando substituintes Cl e Br, os que possuem Cl são mais ácidos.
- a proximidade do átomo do halogênio em relação à carboxila;
- o aumento do número de hidrogênios substituídos.
O ácido tricloroacético é o que tem o maior número de hidrogênios substituídos, portanto é o mais forte.
Em seguida temos o ácido 2,3-diclorobutanoico, é o que possui
Depois disso o ácido 2-cloropentanoico
Após: ácido 3-bromo-hexanoico
Analogamente, o que possui menor número de hidrogênios substituídos é o mais fraco: ácido heptanoico
( 2 ) ácido 3-bromo-hexanoico
( 4 ) ácido 2,3-diclorobutanoico
( 3 ) ácido 2-cloropentanoico
( 1 ) ácido heptanoico
( 5 ) ácido tricloroacético
