Questão 71
UNESP 2011
(UNESP - 2011 - 1ª FASE)
Descarga de hormônios
Algumas substâncias químicas são capazes de interagir com os receptores de estrógeno (Figura I) e comprometer o sucesso reprodutivo de várias espécies animais. “Disfarçadas” de hormônio, elas produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a célula se multiplicar, morrer ou até produzir certas proteínas na hora errada.
Uma das substâncias apontadas pelos cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos hormônios é o bisfenol A (Figura II), usado em produtos de plástico policarbonato, tais como embalagens reutilizáveis de bebidas, mamadeiras, utensílios e muitos outros produtos de uso diário. Com o tempo, ele se desprende dos materiais e contamina o ambiente doméstico, atingindo o esgoto e os cursos d’água.
Buscando diferenças e semelhanças entre as estruturas estrógeno e bisfenol A, é correto afirmar que ambos
são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromático.
são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui a função álcool.
têm carbonos assimétricos, mas apenas o estrógeno é opticamente ativo.
reagem com sódio metálico, mas apenas o bisfenol A reage com NaOH(aq).
possuem cadeias laterais, mas apenas o estrógeno tem carbono pentavalente.
Gabarito:
são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui a função álcool.
Resolução:
A) são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromático.
INCORRETA. As duas estruturas apresentam anel aromático.
B) são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui a função álcool.
CORRETA. O Bisfenol A apresenta função orgânica fenol.
C) têm carbonos assimétricos, mas apenas o estrógeno é opticamente ativo.
INCORRETO. O bisfenol A não apresenta carbono assimétrico.
D) reagem com sódio metálico, mas apenas o bisfenol A reage com NaOH(aq).
INCORRETO. O bisfenol A não pode reagir com o sódio metálico.
E) possuem cadeias laterais, mas apenas o estrógeno tem carbono pentavalente.
INCORRETO. O carbono só pode ser classificado como, no máximo, tetravalente.