Questão 74
UNESP 2014
(UNESP - 2014/2 - 1a fase)
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.
Com base nas informações contidas no texto e na fórmula estrutural apresentada, é correto afirmar que o propranolol apresenta
isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode tornar os atletas mais sonolentos.
isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a potência e a velocidade dos atletas.
isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas.
isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a potência e a velocidade dos atletas.
isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas.
Gabarito:
isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas.
Resolução:
O carbono identificado com um asterisco (*) é caracterizado como carbono assimétrico (quiral), uma vez que estabelece ligações com quatro grupos distintos. A presença de carbono quiral sugere a possibilidade de isômeros ópticos.
O propranolol induz à redução da frequência cardíaca e possui propriedades calmantes, o que contribui para a aprimoração da precisão dos atletas.