Questão 41
ESPCEX 2015
(EsPCEx - 2015) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S, Saspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:
C14H16N2O4 ; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
C12H18N2O5; amina; álcool; cetona; éster.
C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.
Gabarito:
C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
Resolução:
Em azul: ácido carboxílico → carbono em dupla ligação com oxigênio e também ligado a uma hidroxila.
Em rosa: amina primária → nitrogênio ligado a um carbono primário e ligado a outros dois átomos de hidrogênio.
Em roxo: amida → carbono em dupla ligação com oxigênio e também ligado a um nitrogênio.
Em verde: éster → carbono em dupla ligação com oxigênio e também ligado a um oxigênio que se liga a um grupo alquila.
Para calcularmos a fórmula molecular observe a estrutura com todos os átomos explícitos:
Colorindo os átomos:
Em verde: 14 átomos de carbono;
Em rosa: 18 átomo de hidrogênio;
Em azul: 2 átomos de nitrogênio;
Em vermelho: 5 átomos de oxigênio;
Portanto, a fórmula molecular é: C14H18N2O5