Questão 10
IME 2015
[IME- 2015/2016 - 2ª fase]
Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.
a)
b)
c)
d)
e)
Gabarito:
Resolução:
a)
Note que há um plano de simetria passando pelo carbono 1, o qual não é quiral. Então, as moléculas representadas não possuem atividade óptica, sendo representações diferentes do mesmo composto.
b)
Isômero Isômero
cis ou Z trans ou E
As estruturas são um par de diastereoisômetros, pois a dupla do primeiro composto possui configuração cis ou Z, enquanto a do segundo é trans ou E. Embora os carbonos assimétricos das estruturas tenham configurações diferentes, essas não formam imagens especulares.
c)
Pensando sob as estruturas planas, podemos nomeá-las, obtendo a nomenclatura 2-etil-hexan-l-ol para ambas. Isso mostra que tais estruturas planas são representações diferentes do mesmo composto.
d) 
Os compostos são isômeros constitucionais de cadeia.
e) 
Note que as configurações dos carbonos assimétricos são idênticas nas duas estruturas, mostrando que estas são representações diferentes do mesmo composto.